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Compuestos aromáticos y sus olores

Compuestos aromáticos y sus olores

Un olor u olor es un compuesto químico volátil que los humanos y otros animales perciben a través del olfato u olfato. Los olores también se conocen como aromas o fragancias y (si son desagradables) como hedores, hedores y hedor. El tipo de molécula que produce un olor se llama compuesto de aroma u olor. Estos compuestos son pequeños, con pesos moleculares inferiores a 300 Daltons, y se dispersan fácilmente en el aire debido a su alta presión de vapor. El sentido del olfato puede detectar olores son concentraciones extremadamente bajas.

Cómo funciona el olor

Los organismos que tienen sentido del olfato detectan moléculas mediante neuronas sensoriales especiales llamadas células receptoras olfativas (OR). En los humanos, estas células se agrupan en la parte posterior de la cavidad nasal. Cada neurona sensorial tiene cilios que se extienden en el aire. En los cilios, hay proteínas receptoras que se unen a los compuestos aromáticos. Cuando se produce la unión, el estímulo químico inicia una señal eléctrica en la neurona, que transmite la información al nervio olfativo, que lleva la señal al bulbo olfatorio en el cerebro. El bulbo olfatorio es parte del sistema límbico, que también está asociado con las emociones. Una persona puede reconocer un olor y relacionarlo con una experiencia emocional, pero puede ser incapaz de identificar los componentes específicos de un olor. Esto se debe a que el cerebro no interpreta compuestos individuales o sus concentraciones relativas, sino la mezcla de compuestos en su conjunto. Los investigadores estiman que los humanos pueden distinguir entre 10.000 y un billón de olores diferentes.

Hay un límite de umbral para la detección de olores. Un cierto número de moléculas necesitan unirse a los receptores olfativos para estimular una señal. Un único compuesto aromático puede ser capaz de unirse a cualquiera de varios receptores diferentes. Las proteínas del receptor transmembrana son metaloproteínas, probablemente involucrando iones de cobre, zinc y quizás manganeso.

Aromático versus aroma

En química orgánica, los compuestos aromáticos son aquellos que consisten en una molécula cíclica o en forma de anillo plana. La mayoría se parece al benceno en su estructura. Mientras que muchos compuestos aromáticos tienen un aroma, la palabra "aromático" se refiere a una clase específica de compuestos orgánicos en química, no a moléculas con olores.

Técnicamente, los compuestos aromáticos incluyen compuestos inorgánicos volátiles con bajos pesos moleculares que pueden unir receptores olfativos. Por ejemplo, sulfuro de hidrógeno (H2S) es un compuesto inorgánico que tiene un olor característico a huevo podrido. Gas de cloro elemental (Cl2) tiene un olor acre. Amoniaco (NH3) es otro olor inorgánico.

Compuestos de aroma por estructura orgánica

Los odorantes orgánicos se dividen en varias categorías, incluidos los ésteres, terpenos, aminas, aromáticos, aldehídos, alcoholes, tioles, cetonas y lactonas. Aquí hay una lista de algunos compuestos aromáticos importantes. Algunos ocurren naturalmente, mientras que otros son sintéticos:

OlorFuente natural
Ésteres
acetato de geranilorosa, afrutadoflores, rosa
fructonamanzana
butirato de metilofrutas, piña, manzanapiña
acetato de etilosolvente dulcevino
acetato de isoamiloafrutado, pera, plátanoplátano
acetato de benciloafrutado, fresafresa
Terpenos
geraniolfloral, rosalimón, geranio
citrallimónLa hierba de limón
citronelollimóngeranio rosa, limoncillo
linalolfloral, lavandalavanda, cilantro, albahaca dulce
limonenonaranjalimón, naranja
alcanforalcanforlaurel alcanfor
carvonaalcaravea o hierbabuenaeneldo, alcaravea, menta verde
eucaliptoleucaliptoeucalipto
Aminas
trimetilaminasospechoso
putrescinacarne podridacarne podrida
cadaverinacarne podridacarne podrida
indolhecesheces, jazmín
skatolehecesheces, azahar
Alcohol
mentolmentolespecies de menta
Aldehídos
hexanalherboso
isovaleraldehídonuez, cacao
Aromáticos
eugenolClavoClavo
cinamaldehídocanelacanela, casia
benzaldehídoalmendraalmendra amarga
vanilinavainillavainilla
timoltomillotomillo
Tioles
bencilmercaptanoajo
alil tiolajo
(metiltio) metanetiolorina de ratón
etilmercaptanoel olor agregado al propano
Lactonas
gamma-nonalactonaCoco
gamma-decalactonamelocotón
Cetonas
6-acetil-2,3,4,5-tetrahidropiridinapan fresco
oct-1-en-3-unometálico, sangre
2-acetil-1-pirrolinaarroz jazmín
Otros
2,4,6-tricloroanisolel aroma de la mancha de corcho
diacetilaroma / sabor a mantequilla
metilfosfinaajo metálico

Entre los "olorosos" de los odorantes están la metilfosfina y la dimetilfosfina, que pueden detectarse en cantidades extremadamente bajas. La nariz humana es tan sensible a la tioacetona que se puede oler en segundos si se abre un recipiente a cientos de metros de distancia.

El sentido del olfato filtra los olores constantes, por lo que una persona no se da cuenta de ellos después de una exposición continua. Sin embargo, el sulfuro de hidrógeno amortigua el sentido del olfato. Inicialmente, produce un fuerte olor a huevo podrido, pero la unión de la molécula a los receptores de olor les impide recibir señales adicionales. En el caso de este químico en particular, la pérdida de sensación puede ser mortal, ya que es extremadamente tóxica.

Usos compuestos de aroma

Los odorantes se usan para hacer perfumes, para agregar olor a compuestos tóxicos e inodoros (por ejemplo, gas natural), para mejorar el sabor de los alimentos y para enmascarar olores indeseables. Desde un punto de vista evolutivo, un aroma está involucrado en la selección de pareja, identificando alimentos seguros / inseguros y formando recuerdos. Según Yamazaki et al., Los mamíferos seleccionan preferentemente parejas con un complejo mayor de histocompatibilidad (MHC) diferente al suyo. MHC se puede detectar a través del aroma. Los estudios en humanos apoyan esta conexión, señalando que también se ve afectada por el uso de anticonceptivos orales.

Seguridad del compuesto aromático

Si un odorante ocurre naturalmente o se produce sintéticamente, puede ser inseguro, especialmente en altas concentraciones. Muchas fragancias son alérgenos potentes. La composición química de las fragancias no está regulada de la misma manera de un país a otro. En los Estados Unidos, las fragancias en uso antes de la Ley de Control de Sustancias Tóxicas de 1976 fueron protegidas para su uso en productos. Las nuevas moléculas de aroma están sujetas a revisión y prueba, bajo la supervisión de la EPA.

Referencia

  • Yamazaki K, Beauchamp GK, Cantante A, Bard J, Boyse EA (febrero de 1999). "Odortipos: su origen y composición". Proc. Natl. Acad. Sci. EE. UU. 96 (4): 1522-5.
  • Wedekind C, Füri S (octubre de 1997). "Preferencias de olor corporal en hombres y mujeres: ¿apuntan a combinaciones específicas de MHC o simplemente heterocigosidad?". Proc. Biol. Sci. 264 (1387): 1471-9.